Новоорлеанский исполнитель с горячей “свежей” кровью начал свой длинный путь в компании лейбла Cash Money, став частью проекта Hot Boys – популярной супергруппы конца 90-х, в которую помимо него входили тогда Juvenile, Turk и B.G., также готовившие почву для сольных проектов. Juvenile и B.G. впервые дебютировали сольно в 1999 году с парой хитов "Back That Azz Up" и "Bling Bling", соответственно. Lil Wayne взялся за сольную карьеру чуть позже в том же году с мощным хитом, давшим название его дебютному альбому “Tha Block Is Hot”.
В 1999 году дела у “наличных” шли из рук вон плохо. В течение двух лет между выпуском второй пластинки Wayne “Lights Out” (2000) и третьей “500 Degreez” (2002), они произвели в своих рядах зачистку, удалив Juvenile, B.G. и Turk, оставив под своим крылом одного Lil’а. Лояльность, проявленная рекорд лейблом по отношению к 24-летнему исполнителю, окупилась вместе с гигантскими продажами альбома “500 Degreez” и представляющего пластинку сингла "Way of Life". В 2005 году, после того, как Картера возвели в ранг президента Cash Money, он начал работу над новым альбомом. Что дает это звание Уэйну до сих пор остается загадкой, кроме того, доподлинно известно, что по бумагам компанией по-прежнему владеют некие братья Williams. По словам, самого исполнителя, в его обязанности в ходит креативная работа, ответы на многочисленные вопросы, поступающие в адрес компании и т.д. Следующая пластинка “Tha Carter” (2004) оказалась интересна еще и тем, что это была первая работа совершеннолетнего Уэйна; его тексты стали глубже, прибавилось в них и самолюбия.
Диск “Tha Carter, Vol. 2” появился на свет спустя год, в то самое время, когда Lil Wayne был задействован в благотворительной акции, собирая деньги на нужды спасения родного Нового Орлеана от разрушений, нанесенных ураганом Катрина. Вскоре после выхода пластинка достигла платинового статуса и получила от критиков звание “лучшего релиза Cash Money за все время”. В настоящий момент Уэйн активно трудится над продолжением своей серии – альбомом “Tha Carter vol.3”, релиз которого намечен на 2007 год.
